Daily Mail scrie că fotografia tânărului aminteşte de una aproape identică a regretatului său unchi John F. Kennedy jr care, la fel ca şi Schlossberg, pedala prin oraş în anii 1980-1990. Jurnaliştii apreciază că bicicleta lui Schlossberg ar costa în jur de 2000 de dolari.

Despre Jack Kennedy Schlossberg se mai ştie că a terminat Universitatea Yale, în 2015 şi că este un admirator înflăcărat al lui Barack Obama, pe care l-a aplaudat frenetic recent alături de alţi politicieni care au ridicat în slăvi reponsabilitatea de care a dat dovadată în anii în care a fost liderul lumii libere.  

John F. Kennedy Jr, unchiul cu care este comparat acum ultimul vlăstar masculin al familiei Kennedy, s-a stins în 16 iulie 1999, după ce avionul pe care îl pilota chiar el a căzut în Oceanul Atantic în apropierea insuliţei Martha's Vineyard, unde urma să participa la o nuntă, alături de frumoasa sa soţie. Avea doar 38 de ani iar relătările ulterioare ale apropiaţilor săi au dezvăluit că intenţiona să calce pe urmele tatălui său asasinat (22 noiembrie 1963) şi să candideze pentru Casa Albă.