Dar realizarea că o persoană ar putea prezice cu acuratețe rezultatul final era de necrezut până în secolele VI și VII. Ideea că cineva ar putea determina șansa unui eveniment din viitor a fost determinată de nevoia de a prezice echilibrul dintre riscul asumat și potențialul pentru premiu. Pentru a putea face un profit, așa-zișii prezicători aveau nevoie cu disperare de un set de reguli de încredere pentru a putea prezice profitul pe care îl sperau, iar jucătorii erau interesați de a prezice probabilitatea câștigului.

Prima dovadă că oamenii erau interesați de teoria probabilității s-a găsit într-un manuscris din anul 1550, scris de către Gerolamo Cardano, în care se subliniază probabilitatea unor rezultate pe baza aruncării zarurilor, problema punctelor, apărând astfel prima definiție primitivă a teoriei. Cardano este știut și acum ca prima persoană care a analizat această teorie, dar manuscrisul a fost pierdut. Acesta a fost redescoperit abia în anul 1576 și a fost printat în 1663, lăsând astfel ușa deschisă pentru descoperiri independente.

Teoria probabilității a devenit o știință ajutătoare datorită lui Blaise Pascal (1623-1662) și a lui Pierre de Fermat (1601-1665). În timp ce contemplau dificultățile unor jocuri făcute de către Chevalier de Mere în 1654, Pascal și Fermat au înșirat calcule fundamentale în vederea testării teoriei probabilității și au fost acreditați ca fiind părinții probabilității. Întrebarea pe care aceștia și-au pus-o a fost legată de numărul de repetări pe care trebuie să le faci pentru a obține numărul 6 la aruncarea de două zaruri. Corespondența între cei doi și problema punctelor au dus la concepte noi cu privire la ideea probabilității și a așteptărilor.

În secolul al XII-lea, negustorul John Graunt (1620-1674) a început să prezică ratele mortalității, categorizând nașterile și morțile. În tabelul vieții din Londra, acesta a încercat să prezică numărul de supraviețuitori din 100, prin incremente de 10 ani. Această lucrare, împreună cu articolul „Natural and Political Observations Made upon the Bills of Mortality” (primul articol folosit ca să extragă inferențe statistice) i-au garantat accesul în societatea regală din Londra.

Observațiile și prezicerile pe care le-a făcut Graunt au provocat un interes major privind probabilitatea, în rândul multor oameni, iar printre aceștia s-a numărat fizicianul olandez Christiaan Huygens. Ulterior, acesta a devenit primul om care a publicat un text despre teoria probabilității, intitulat „Valoarea Șanselor în jocuri”, în anul 1657. În acest text, Huygens prezintă matematica din spatele așteptărilor. Această descoperire și-a găsit un rival într-un alt articol, „Arta Conjuncturii,” scris de către James Bernoulli.

Articolul a fost publicat la 8 ani după moartea sa în 1705, dar descoperirile sale aveau să schimbe cu totul bazele teoriei. În „Arta Conjuncturii”, Bernoulli a expus și a arătat dovezi în ceea ce privește „Valoarea șanselor” lui Huygens și a prezentat combinații și permutări ce cuprind majoritatea rezultatelor pe care le putem observa și astăzi, incluzând o serie explicită a problemelor în șansele jocurilor. Prin această muncă s-a dezvoltat teoria bernoulli, care mai târziu a fost denumită legea numerelor mari.

Teoria probabilității a devenit și mai populară datorită articolului „Doctrina Șanselor”, publicat de Abraham DeMoivre în 1718 și a celui intitulat „Teoria Analitică a Probabilităților”, publicat în 1812 de către Pierre Simon Laplace. Cel din urmă menționat a pus în evidență evoluția teoriei probabilității, prezentând definiția perfectă (definiție care se folosește și în timpul prezent), adăugând teoreme fundamentale de adaos și multiplicare prin aplicarea procesului bernoulli și oferind in același timp explicații ample în ceea ce privește tipul de rezultate obținute.

Cel mai bun rezultat în dezvoltarea teoriei probabilității a fost realizarea că o persoană poate prezice cu o oarecare acuratețe evenimentele care urmează să se întâmple. Al doilea rezultat, adresat pentru prima oară în anii 1800, a fost ideea că probabilitatea și statisticile se pot uni pentru a forma o știință de sine stătătoare, care are o aplicabilitate nemărginită. În viața de zi cu zi, teoria probabilității este folosită pentru a lua decizii în momentele în care nu exista o siguranță asupra rezultatului final.