Dumitru Dragomir a povestit din întămplările lui cu Gigi Becali, de când era șef la LPF, majoritatea întâmplărilor fiind petrecute la jocuri de noroc. Aceștia jucau frecvent poker, table și barbut, punând în joc sume importante și chiar suprafețe de teren.

În cartea sa, "Meciurile vieţii mele", Dragomir a povestit una din întamplările sale cu Gigi Becali: "Ne-am întâlnit la Crystal Palace. Gigi a pierdut foarte mulţi bani, eu câştigasem în acea seară. Mi-a cerut cu împrumut, i-am spus că-i dau doar dacă îmi vinde nişte pământ în Pipera, unde să-mi contruiesc un număr de vile. Ne-am tocmit la preţ, i-am dat o sumă mare de bani, urmând să-mi dea pământul şi actele. A făcut o schiţă, 250 de metri lungime, 25 lăţime, cu drum în faţă, a semnat-o şi mi-a spus că a doua zi îmi face actele. Din banii mei s-a întors şi a câştigat peste 100.000 de dolari."

A doua zi, Dragomir a avut o surprză din partea lui Becali: ”Băi, Mitică, îţi mulţumesc, acum i-aţi banii pe care mi i-ai dat, mi-a spus. Nu, Gigi, eu am cumpărat pământ de la tine, nu ţi-am dat bani împrumut", a răspuns Dragomir. Cei doi s-au certat ulterior, din cauza lui Becali care nu vreoia să cedeze un drum de acces pe terenul căștigat de Dragomir, unde acesta deja construise un cartier de vile.