Au negat luni în şir că între ei ar exista o relaţie şi, de fiecare dată când presa îi găsea într-o ipostază mai intimă, Pippa Middleton şi Prinţul Harry susţineau că sunt doar foarte buni prieteni.

Se pare însă ca fratele mai mic al Prinţului William a făcut "o mişcare" spre sora cumnatei sale- Kate Middleton. Presa notează că "toate flirturile dintre sora ducesei şi fratele ducelui s-au concretizat într-un final, micul Casanova al Casei Regale începând să îi facă avansuri Pippei". Conform Celebrity Dirty Laundry, "cavalerul şi domnişoara de onoare au aşteptat ca presa să nu le mai acorde atât de multă atenţie pentru a putea începe o relaţie". Gurile rele spun însă că totul este bine pus la cale de către Casa Regală britanică, pentru a termina cu scandalurile din ultima vreme în care a foist implicat fratele mai mic al Prinţului William.