Inspirat din romanele grafi ce ale lui Frank Miller, filmul vine cu personaje violente şi aventuri, brutalitate şi umor negru
Mai multe poveşti se desfăşoară şi se întrepătrund în sinistrul Sin City. Întruna, protagonist este Marv (Mickey Rourke), care-l caută pe criminalul femeii cu care a avut o aventură de o noapte. Al doilea erou este Dwight (Clive Owen) care are necazuri din cauza lui Jackie Boy (Benicio Del Toro), un poliţist corupt. Probleme are şi Hartigan (Bruce Willis), un fost poliţist bolnav de inimă. În primă fază, regizorul Robert Rodriguez îi oferise lui Johnny Depp rolul Jackie Boy. Din cauza unor angajamente anterioare, actorul a fost nevoit să refuze. Întâmplarea a făcut ca, la decernarea Premiilor Oscar, Benicio Del Toro să apară cu părul lung. Rodriguez a descoperit fericit că l-a găsit de Jackie Boy. I-a cerut actorului să nu se tundă şi i-a trimis prin poştă o copie a poveştii lui Frank Miller 22.00, PRO CINEMA <iframe width="633" height="315" src="http://www.youtube.com/embed/YKFLrTYKIXk" frameborder="0" allowfullscreen></iframe>