După ce a mai antrenat echipe ca Lecco (liga a treia italiană), Livorno şi Genoa, Roberto Donadoni a ajuns principal al naţionalei Italiei la 13 iulie 2006, când a preluat campioana mondială de la Marcello Lippi.
Ca jucător, Donadoni a strâns 63 de prezenţe în naţionala Italiei şi a evoluat la formaţii de pe trei continente, el fiind printre primii jucători de valoare ai Europei care s-au aventurat în Major League Soccer, prima divizie din Statele Unite ale Americii.
După 10 ani şi 261 de prezenţe în tricoul lui AC Milan, Donadoni a ajuns la NY MetroStars, pentru care a marcat şase goluri în 49 de meciuri. Spre finalul carierei de jucător, Donadoni a avut parte de o altă aventură exotică, la Al-Ittihad, în Arabia Saudită.