Pennant se ducea în studio tot mai beat, acest lucru fiind observat de telespectatorii britanici, care au început să reclame atitudinea nepermisă a fostului mare jucător.

În ultima emisiune, de beat ce era, Pennant nu a putut spune nimic timp de un sfert de oră. După ce într-un final a reușit să vorbească, Pennant s-a referit doar la nonsensuri sau se exprima foarte greu, cu cuvinte care nu puteau fi înțelese.

De altfel, ultima emisiune a pus capac carierei din televiziune a fostului fotbalist. Postul de sport a decis concedierea lui pe motiv de „nepotrivire de caracter„. „Jermaine Pennant era unul dintre invitații Sky Sports News pentru ziua de vineri, însă am decis să punem capăt înțelegerii. Decizia a venit după ce întreaga echipă de producție a constatat că Pennant nu se ridică la nivelul așteptărilor”, au declarat reprezentanții Sky Sports, pentru Daily Mail.

Jermaine Pennant este un fel de „Gabriel Tamaș” al campionatului englez, fiind cunoscut mai degrabă pentru escapadele bahice și nu pentru performanțele fotbalistice.

În 2004, Pennat s-a ales cu permisul suspendat pentru 16 luni, după ce s-a urcat băut la volan. Apoi, în 2005, Jermaine Pennant a petrecut 3 luni în arest după ce a consumat alcool și s-a urcat la volan. Mai mult decât atât, în seara respectivă, Pennant s-a lovit cu mașina într-un stâlp de iluminat. Când polițiștii au ajuns la fața locului, Pennant le-a spus că numele lui este Ashely Cole. Cei doi erau colegi la Arsenal în acel moment.

Cazierul judiciar a lui Pennant arată că în 2012, el a fost condamnat la 8 săptămâni de închisoare cu suspendare, după ce a recunoscut că s-a îmbătat într-un club și s-a urcat la volan. Poliția i-a interzis să mai conducă timp de trei ani după acel incident. Un alt incident care l-a făcut celebru s-a petrecut pe un aeroport aglomerat din Anglia, când a căzut pur și simplu din picioare, de beat ce era.

Cu 24 de apariții în echipa națională a Angliei, Jermaine Pennant a evoluat de-a lungul timpului pentru Arsenal, Watford, Leeds, Birmingham, Portsmouth, Liverpool, Real Zaragoza, Stoke City, Pune City, Wigan sau Bury