Este supranumită "Regina de gheaţă" şi se spune despre ea întruchipează tot ceea ce ar trebui să fie un editor de modă.

Au devenit deja de notorietate observaţiile ei critice, adresate propriilor angajaţi, cu privire la un nasture lipsă de la o jachetă, o ţinută nepotrivită sau mestecatul gumei în public. Este extrem de serioasă când vine vorba despre modă, indiferent dacă este vorba despre angajaţii ei sau revista al cărei redactor-şef este din 1988. Femeie afurisită Anna Wintour, directoarea revistei "Vogue"-America, căci despre ea este vorba, şi-a început cariera în modă în anul 1970, când a primit un post la departamentul de fashion al revistei "Harpers & Queen" din Londra. Şase ani mai târziu, "Harper's Bazaar" i-a oferit postul de fashion editor, unde a lucrat alături de sora asa. În 1988, după doi ani petrecuţi la "Vogue"- Marea Britanie, acceptat postul de la revista "Vogue"-America. Îşi începe ziua la şase fără un sfert dimineaţa, după ce afaceristul texan J. Shelby Bryan (cel de-al doilea soţ) îi aduce micul dejun la pat. În fiecare dimineaţă, la ora 7.00, un hair stylist soseşte la reşedinţa ei din West Village (o parte a zonei rezidenţiale Greenwich Village situată în partea de sud a cartierului Manhattan din New York), pentru a-i aranja tunsoarea. Apoi Anna joacă tenis o oră şi după multe alte "nimicuri" prin casă, ajunge la birou la ora 8. Wintour a divorţat după 15 ani de căsnicie cu doctorul David Schaffer, iar tabloidele au speculat că de vină a fost aventura ei cu mult mai înţelegătorul milionar texan Shelby Bryan. Spunem înţelegător, deoarece Anna este cunoscută drept o femeie afurisită, ea fiind sursa de inspiraţie a filmului "Diavolul se îmbracă de la Prada" (la premieră chiar a venit îmbrăcată din cap până-n picioare în Prada şi s-a declarat încântată de film. De fapt, în fiecare zi apare îmbrăcată ireproşabil, afişând cele mai proaspete tendinţe din modă. Cald şi sincer? Atenţia excesivă la detalii a Annei Wintour nu numai că făcut din revista americană "Vogue" cea mai căutată revista glossy de modă, dar i-a şi asigurat un loc printre cele mai influente persoane din media internaţională. Wintour este cea care a propulsat cariera designerului John Galliano pe cele mai inalte culmi. Tot ea a fost cea care a ucis un trend, pentru că nu i-a fost pe plac - stilul grunge (apărut la începutul anilor ‘90, a fost influenţat de muzica rock alternativ), iar din acel moment unele voci au definit-o drept o femeie diabolică. La un moment dat, ameninţarea lui Giorgio Armani că îşi va retrage publicitatea din "Vogue" dacă hainele sale nu vor apărea mult mai des în paginile revistei a lasat-o rece pe Anna Wintour, chiar dacă în cele din urmă Armani a dispărut din revistele "Vogue"! Anna Wintour a adoptat dintotdeauna o poziţie rece faţă de angajaţii săi şi faţă de jurnalişti. Această atitudine s-a datorat şi ochelarilor Chanel de care nu se desparte niciodată, şi care au dus la păstrarea unei distanţe între Wintour şi cei din jurul ei. În august 2009, Anna a acceptat să participe în premieră la o emisiune de televiziune în show-ul lui David Letterman. "Acela a fost momenul în care redactorul-şef de la Vogue a renunţat pentru prima dată la ochelarii de soare şi a arătat că în spatele reginei de gheaţă se afla un zâmbet cald şi sincer", a titrat o parte a presei. De cealaltă parte, alte voci din presa americană au ţinut să sublinieze: "Cald şi sincer? S-o credeţi voi!"...