În timpul copilăriei petrecute în Anglia, Regina Maria a României l-a cunoscut pe cel care avea să devină premierul Marii Britanii. Între ei s-a înfiripat un sentiment gingaș, încât roșcovanul Winston, pe atunci un puști pus mereu pe năzbâtii, i-a declarat micii prințese că dorește să se căsătorească cu ea.
Unul dintre cele mai încântătoare pasaje din Memoriile Reginei Maria descrie modul în care aceasta l-a cunoscut pe Churchill.
Viitoarea suverană a României avea în jur de 10 ani și trăia o minunată copilărie, alături de fratele și surorile sale la reședința familiei de la Eastwell Park, din comitatul Kent. În vizită la ei a sosit micul Winston, cu un an mai mare decât Maria. Simpatia dintre cei doi copii cu destine istorice a fost reciprocă, în așa măsură încât băiatul a anunțat că o va lua de soție când va fi mare.
Iată mai jos rândurile scrise de Regina Maria:
„Cam pe la acea vreme îmi amintesc de o vizită ce ne făcu Winston Churchill, pe atunci băețaș. Avea părul roșu, pistrui, era obraznic și arăta un desăvârșit dispreț pentru autoritate. Amândoi aveam unul pentru altul o simpatie ascunsă. La început nu îndrăzneam s’o arătăm deschis, dar încetul cu încetul roșcovanul nostru musafir lepădă orice prefăcătorie și își declară cu îndrăzneală preferința pentru mine, afirmând de față cu martori că se va căsători cu mine când va fi mare!
Nu cred că mama găsi purtarea noastră prea bună, în timpul șederii lui, dar eu una am păstrat o foarte bună amintire de scurta vizită ce ne făcu tânărul Winston, și zâmbesc și azi încă de câte ori revăd în minte lucirea șireată din ochii lui, între cari era așezat un năsuc îndrăzneț, și privirea lui obraznică de câte ori era mustrat.”